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环氧基与活泼H原子的反应

碱性化合物按亲核机理与环氧基反应,一般说来碱性大的活性大,如脂肪胺>芳香胺。酸性化合物按亲电机理与环氧基反应,一般说来酸性大的活性大,如羧酸>酚>醇。

    脂肪族伯胺与端环氧基的反应在室温下就能进行,无需促进剂。但是一系列质子给予体物质(如醇类、酚类、羧酸、磺酸和水等)对此反应有促进作用。而质子接受体物质(如酯类、醚类、酮夹和腈类等)对它起抑制作用。促进效果的顺序为:酸≥酚≥水>醇>腈>芳烃(苯、甲苯等)>二氧杂环己烷>二异丙基醚。

    芳香胺比脂肪胺的活性小,与环氧基的反应速度慢。室温下只有30%左右的树脂参加了反应。这是由于芳香胺氮原子上的不对称电子被苯环部分地分散了(苯核的E效应),造成碱性降低,以及苯环的立体位阻效应所致。然而芳香胺与脂环环氧基的反应却要比脂肪胺快。这可能是芳香胺的相对酸度大一些的缘由。芳香胺与却氧基的反应也可被醇类、酚季、三氟化硼络合物和辛酶亚锡等加建。辛酸亚锡对脂环族环氧树脂的固化加速作用特别明显。

    酰胺基上氢原子的活性就更小了。室温下与环氧基很难发生反应。需在KOH、NaOH或苯二甲酸钠等强碱性促进剂存在下;或在150℃以上的高温下才能产生开环加成反应。此反应,可用于环氧树脂的改性。

    醇类化合物是作为亲电试剂与环氧基反应的。但因其酸性极弱,即亲电性小,所以若无促进剂存在则需要在200℃以上才能反应。醇类与环氧基的反应活性顺序为:伯醇>仲醇>叔醇。叔胺等碱性化合物能促进羟基与环氧基在较低温度(100℃左右)下快速反应。

    酚比醇的酸性大。所以酚羟基与环氧基的反应速度比醇羟基快。在近200℃时就开始反应。在KOH等碱性促进剂作用下,此反应能在100℃时进行。


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